L'amitié qui lie le Chapelier et le Chat ne date pas d'hier. Si leur rencontre est désormais un souvenir vague pour chacun d'entre eux, il n'en reste pas moins que les deux s'entendent à merveille sur certaines choses, sans jamais s'accorder sur d'autres. Durant les périples qu'ils traversèrent au Pays des Merveilles, l'entraide fut le mot clef de leur amitié, si bien qu'une fois la paix revenu, la Souris dut bien s'habituer à voir un Chat à sa table. A Storybrook, Jefferson a gardé la mémoire alors que Rowan a souffert de la malédiction comme tout le monde. Proposant de le faire habiter sous le même toit, Jefferson réussit à réunir autour de lui sa tendre Alice et son cher Chat du Cheshire. L'amitié a survécu et malgré la forte ressemblance entre le Chat originel et Rowan, Jefferson ne peut s'empêcher de constater que Rowan n'est plus que l'ombre de celui qu'il était, chose que le Chapelier compte bien changer.

Le Chat est l'une des premières créatures à avoir discuté avec Alice à Wonderland et à lui avoir indiqué un chemin à suivre, lui permettant de rencontrer le Chapelier : Même si le Chat déboussolait Alice, elle avait beaucoup d'affection pour lui. Aujourd'hui, ni l'un ni l'autre ne se rappellent de leur amitié précédente, malgré le fait qu'ils vivent ensembles, grâce aux efforts de Jefferson. Aislinn s'interroge parfois sur la raison de sa présence, et sur ses bizarreries de caractère, mais le considère comme un membre de sa famille.